Con la venuta dei Normanni ha inizio l'era feudale per la terra d'Otranto e Specchia entra a far parte della Contea di Lecce.
Nel 1190, alla morte di Gualtiero II il Buono, Re delle due Sicilie, fu eletto Re di Napoli Tancredi, Conte di Lecce, figlio naturale del Duca Ruggero di Puglia e di Sibilla, figlia di Roberto, Conte di Lecce.
Fu incoronato a Palermo nello stesso anno e subito incominciò a trovare nemici un pò dovunque perchè non erano state rispettate le precise disposizioni testamentarie del re defunto, che aveva indicato come suo successore Enrico VI, marito di Costanza d'Altavilla.
Enrico VI avanzava tale diritto in quanto la moglie Costanza era figlia legittima di Ruggero, mentre Tancredi era illegittimo.
La lotta tra i contendenti fu implacabile ed anche il Papa Clemente III si dimostrò ostile a Tancredi.
Alla sua morte, avvenuta nel 1191, gli successe Celestino III, anch'egli contrario alla politica dell'Altavilla e favorevole allo Svevo.
Di fronte a tutti questi nemici Tancredi non seppe fare di meglio che cercare di accattivarsi le simpatie di alcuni cavalieri con la concessione di feudi.
In Terra d'Otranto concesse Morciano e Salve al cavaliere Sinibaldo, Vaste e Muro ad Alessandro dei Gorhi, Corsa e Presicce a Fabiano Securo, Maglie e Sanarica ad Evangelista Lubello, Taurisano e Specchia a Filiberto Monteroni, ecc.
Malgrado tali concessioni, Tancredi ebbe una lunga serie di insuccessi che si conclusero con la sua morte avvenuta nel 1194. Enrico VI fu incoronato Re delle due Sicilie e nello stesso anno iniziò il dominio svevo in Italia.
Federico II unificò la corona di Sicilia con quella imperiale e fece del Meridione il centro del Mediterraneo, ma questo splendido periodo si concluse con suo figlio, Manfredi.
Con la battaglia d Benevento e con la morte di Manfredi, avvenuta nel 1266, le fortune dei feudatari, che erano state legate alla sorte degli Svevi, tramutarono ed ebbe inizio il dominio degli Angioini, chiamati nell'Italia meridionale dal Papa Clemente IV.
La capitale fu trasferita a Napoli ed il Regno fu diviso tra i cavalieri che avevano accompagnato Carlo I d'Angiò in Italia.
In ricompensa dell'aiuto che gli aveva dato in quest'impresa, Carlo d'Angiò nel 1269 concesse a Rodolfo d'Alnay la Contea di Alessano.
La concessione di feudi doveva costituire un punto di forza della politica degli angioini, in realtà si dimostrò catastrofica, perché si videro sfuggire il potere dalle mani e dovettero assistere impotenti alle continue lotte tra i baroni per la supremazia su diversi territori. All'inizio del Trecento il Conte di Lecce, Gualtiero VI di Brienne, costretto a distogliere le sue mire espansionistiche dal Principato di Taranto, che godeva di una grande stabilità, si rivolse all'estremo Salento.
Il suo scopo era quello di impossessarsi della ricca Contea di Alessano che in quel tempo era posseduta da Caterina d'Alneto.
Caterina ultima discendente della sua famiglia, nel 1325 si era sposata con Beltrando Del Blazo, Conte di Montescaglioso e Signore di Andria.
Nel 1330 rimase vedova ed andò a vivere a Napoli con l'unica figlia ed erede, Amelia.  Approfittando di tale situazione, Gualtiero sperava di convincerla, tramite Re Roberto d'Angiò, a cedergli la Contea di Alessano, che non aveva grande importanza rispetto agli altri domini che lei aveva in Francia, Morea ed Abruzzo.
Il suo piano fallì perchè nel 1335 la Regina Violante d'Aragona indusse Caterina d'Alneto a sposare Francesco Della Rath, Conte di Caserta, che per mezzo del matrimonio divenne anche Conte di Alessano.
Gualtiero di Brienne fu ostacolato da Francesco Della Rath.
Le mire espansionistiche di quest'ultimo non erano meno forti di quelle dell'avversari e si manifestarono nel 1348 quando il brienne si allontanò da Lecce per partecipare alla guerra scatenata da Luigi I d'Angiò, Re d'Ungheria, contro la regina Giovanna I.
Non si sa quale fosse stato il ruolo di Specchia in questo conflitto, né per quale dei due contendenti si fosse schierata, tenendo conto che ognuno dei due ne possedeva una parte, ma si può pensare che fosse rimasta legata al Della Rath, perchè il feudo abitato apparteneva alla Contea di Alessano.
Con la morte di Gualtiero di Brienne, avvenuta nel 1356 durante la battaglia di Poitiers, la Contea di Lecce passò ai d'Enghien, l'ultima dei quali, Maia, sposò Raimondello Orsini, Principe di Taranto.
Attraverso questo matrimonio la parte meridionale della Puglia cadde sotto l'influenza degli Orsini, ma tale egemonia durò solo fino alla morte di Raimondello, avvenuta in battaglia presso Taranto il 17 Gennaio 1406.
Successivamente il Re di Napoli, Ladislao, per impadronirsi del Principato di Taranto, assediò la città dove si era rinchiusa la stessa Maria d'Enghien.
L'assedio andava per le lunghe ed allora Ladislao pensò di chieder la mano della giovane vedova, che accettò e col matrimonio divenne Regina di Napoli.
Nel 1414 morì anche Ladislao e salì sul trono di Napoli la sorella, Giovanna II, che fece imprigionare la cognata ed i suoi figli. Liberata per l'intervento di Tristano di Clermont, Maria riottenne il Principato di Taranto, ma la Regina Giovanna, invidiosa della potenza degli Orsini, inviò nel Salento un esercito con a capo Luigi III d'Angiò e Giacomo Caldora.
Erano gli anni 1434-35 e Specchia era governata da Giacomo Del Balzo, seguace del Principe di Taranto.
Il Caldora scese nel Salento e cinse d'assedio la roccaforte di Specchia, che alla fine fu espugnata: le sue soldatesche incendiarono le case, divelsero gli alberi, posero ogni cosa a ferro fuoco, uccisero o dispersero gli abitanti, demolirono le mura ed il castello.
La stessa sorte toccò a Melissano, Montesardo, Montesano ed ai casali di Ceciovizzo, presso Acquarica del  Capo, Ortensano, Spisano, Pompignano e Cardigliano.
Nel 1435 la Regina Giovanna morì, ma la guerra continuò con altri protagonisti: Renato d'Angiò e Alfonso V d'Aragona.
La pace ritornò nel 1442 e, dopo 170 anni di dominazione angioina di Alfonso I.
Anche gli Orsini - Del Balzo riottennero i loro feudi in Puglia.